徒然草 よろづの道の人 第百八十七段 原文と現代語訳
卜部兼好（吉田兼好）の徒然草 第百八十七段です。
原文と現代語訳、語句の意味・用法と記していきます。
原文
よろづの道の人、たとひ不堪（ふかん）なりといへども、堪能（かんのう）の非家（ひか）の人に並ぶ時、必ずまさる事は、たゆみなく慎（つつし）みて軽々（かろがろ）しくせぬと、ひとへに自由なるとの等（ひと）しからぬなり。芸能所作（しょさ）のみにあらず、大方（おほかた）のふるまひ、心遣（こころづか）ひも、愚かにして慎（つつし）めるは、得（とく）の本（もと）なり。巧（たくみ）にして欲（ほ）しきままなるは、失（しつ）の本（もと）なり。
原文と現代語訳
よろづの道の人、たとひ不堪（ふかん）なりといへども、堪能（かんのう）の非家（ひか）の人に並ぶ時、必ずまさる事は、たゆみなく慎（つつし）みて軽々（かろがろ）しくせぬと、ひとへに自由なるとの等（ひと）しからぬなり。
いろいろな道の（代々の）専門家は、たとい下手（へた）であるといっても、上手（じょうず）な素人（しろうと）に並ぶ時、必ずまさ（っている）こと（のわけ）は、（代々の専門家は）怠（おこた）ることなく慎んで、軽率（けいそつ）に事をしないのと、（素人は）いちずに勝手気ままであることが、同一でないからである。
芸能所作（しょさ）のみにあらず、大方（おほかた）のふるまひ、心遣（こころづか）ひも、愚かにして慎（つつし）めるは、得（とく）の本（もと）なり。
（このようなことは）芸能およびその動作だけではなく、（日常の）一般の行為や、心の用い方も、鈍くて深く注意しているのは、（or 愚かなれども深く注意しているのは、）成功のもとである。
巧（たくみ）にして欲（ほ）しきままなるは、失（しつ）の本（もと）なり。
器用であって勝手気ままなのは、失敗のもとである。
現代語訳
いろいろな道の（代々の）専門家は、たとい下手（へた）であるといっても、上手（じょうず）な素人（しろうと）に並ぶ時、必ずまさ（っている）こと（のわけ）は、（代々の専門家は）怠（おこた）ることなく慎んで、軽率（けいそつ）に事をしないのと、（素人は）いちずに勝手気ままであることが、同一でないからである。（このようなことは）芸能およびその動作だけではなく、（日常の）一般の行為や、心の用い方も、鈍くて深く注意しているのは、（or 愚かなれども深く注意しているのは、）成功のもとである。器用であって勝手気ままなのは、失敗のもとである。
語句の意味・用法
よろづの道の人、たとひ不堪（ふかん）なりといへども、堪能（かんのう）の非家（ひか）の人に並ぶ時、必ずまさる事は、たゆみなく慎（つつし）みて軽々（かろがろ）しくせぬと、ひとへに自由なるとの等（ひと）しからぬなり。芸能所作（しょさ）のみにあらず、大方（おほかた）のふるまひ、心遣（こころづか）ひも、愚かにして慎（つつし）めるは、得（とく）の本（もと）なり。巧（たくみ）にして欲（ほ）しきままなるは、失（しつ）の本（もと）なり。
たとい
呼応の副詞です。
仮定の「とも」で受けるのが本来の形です。
たとい～とも、……。
不堪（ふかん）
不堪能（ふかんのう）のこと。
「堪」は、たえる、もちこたえる、といった意。
堪能（かんのう）
才能がすぐれ、事に巧みなこと。
非家（ひか）
「非家」→「（その）家にあらずは」
代々、その道を専門にしている家ではないもの。素人。
自由
この「自由」は、「勝手」「気まま」といった意。マイナスのイメージで使っています。
愚かにして
巧（たくみ）にして
ここの「て」は、逆接的な意の書き方です。
よって、「鈍くて」と訳しても良いし、「 愚かなれども」と訳してもOK牧場です。
「器用であって」と訳しても良いし、「器用であっても」と訳してもOK牧場です。